Još u srednjem vijeku Višegrad je zbog prelaza preko rijeke Drine bio važna tačka na putu Dubrovnik-Sarajevo-Niš-Carigrad i tuda je prolazio veliki broj dubrovačkih trgovaca. Višegrad je uvijek bio važna veza između Srbije i Bosne i Hercegovine, a danas preko njega vodi magistralni put Beograd-Čačak-Užice-Sarajevo. Višegrad se takođe nalazi na sredini najkraćeg puta od Beograda do Herceg Novog, kao i puta od Beograda do Dubrovnika.
Višegrad je komunikacijski dobro povezan sa većim i manjim centrima u RS, Federaciji BiH i Srbiji : Rogatica (46 km), Foča (76 km), Čajniče (55 km), Rudo (40 km), Goražde (40 km), Sarajevo (130 km), Priboj (42 km), Užice (75 km), Beograd (278 km). Kroz Višegrad je do 1970. godine prolazila uskotračna pruga Beograd-Sarajevo. Danas je u turističke svrhe obnovljena njena dionica od Vardišta do Višegrada koja se nadovezuje na čuvenu „Šargansku osmicu“ u Srbiji. Obnovljena dionica uskotračne pruge Višegrad – Vardište svečano je puštena u rad 28. 08. 2010. godine.
